4. Все загружаемые изображения теперь фиксируются в базе, и не составит особого труда получить список всех изображений, загруженных пользователем, или всех фотографий топика. Точно так же можем теперь получить список изображений, которые вообще нигде не используются, и удалить их для экономии места на диске.

во время обновления с движка 0.9.7, уже существующие фотографии в топиках (фотосетах) будут внесены в базу?

На странице site.ru/content/add/ выводит ошибку 404, это так задумано?
(Переход из меню пользователя при нажатии кнопки создать)

жёсткие сроки обычно приводят к плохому качеству кода и последующему большому количеству версий багфиксов. Так что пусть будет так как есть сейчас